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三溴化磷

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浅谈三溴氧磷的相关溴化反应

发布日期:2023-01-11 作者:admin 点击:

杂环酚的羟基通常容易卤化,这也是杂环官能团常见的转化方式之一。常见的卤化反应包括氯化反应和溴化反应,以及与三溴化磷相关的溴化反应。此外,在具有吸电子基团的杂环上,不仅酚类的羟基容易卤化,烷氧基(甲氧基、乙氧基等)也容易卤化。


因此,这也是一个综合战略。文献中经常报道杂环卤化物先被甲氧基取代,然后利用甲氧基电子推效应完成一系列转化后还原卤化物甲氧基。


杂环苯酚羟基的氯化反应通常用氯化磷或氯化磷和五氯化磷的混合物处理。五氯化磷在较强的条件下用于难降解杂环苯酚羟基的氯化反应。杂环氧基的氯化反应也可以直接用氯氧处理。

三溴化磷批发

三溴化磷厂家将2-羟基-3-碘-5-硝基吡啶1 (70.5 g, 0.27 mol)加入喹啉(16 mL, 0.133mol)中。将反应瓶冷却至5℃,逆时针方向加入磷酸酰氯(25 ml, 0.27 mol)。将混合物覆盖氩气,加热至120度2小时。在完全消耗前驱体后,如TLC所示,将混合物冷却到室温,并加入100 mL H2O。然后将混合物冷却到0摄氏度,过滤得到的棕色固体。乙醇重结晶和色晶2。在例氯反应中,用三氯化磷和五氯化磷的混合物处理杂环中的酚羟基。10.5 g 1/16 mL Toa氯化氧磷溶液加热回流,1.5小时内少量加入20 g五氯化磷。然后将油浴提高到165度,并保持一个小时。


杂环苯酚羟基的溴化通常是通过在苯甲醚(8.0 mL)中加热1 (0.8 g, 4.25 mmol)和新鲜制备的POBr3 (8.0 g, 28 mmol)的搅拌混合物,在145度下使用三溴磷或四溴胺溴化2天。冷却后,三溴化磷批发厂家将反应混合物倒入冰水(300毫升)中,用饱和碳酸钠溶液碱化,直到PH值为8-9。用CH2Cl2 (3 × 300 mL)提取混合物;混合提取物在无水硫酸钠上干燥,并在真空中蒸发。用快速色谱法(硅胶,1:1 CH2Cl2:Et2O)纯化,乙醇重结晶得到无色细针状溴2。


将氧化溴化磷(25.0 g, 87.2 mmol)加入到甲苯(55 mL)中。接着,在机械搅拌反应混合物中连续加入1 (21.1 g, 79.3 mmol)和喹啉(9.5 mL)至90-100°c, TLC(乙酸乙酯/己烷5:15)监测剧烈反应。反应完成后,甲苯层被分离。剩余的棕色固体用煮沸的甲苯(3 x 260 mL)提取。混合甲苯溶液用NaHCO3水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,旋转蒸发浓缩。用快速柱色谱法(95:5己烷/乙酸乙酯)检测黄色固体。


杂环烷氧基中的溴也可以用三溴磷处理。杂环酚羟基与POBr3溴化,更多相关反应欢迎来电咨询。

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