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三溴化磷

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三分钟了解一下醇和溴化磷的反应!

发布日期:2021-10-15 作者: 点击:

今天三溴氧磷厂家为大家介绍一下醇和溴化磷的反应!

三溴氧磷

醇羟基与三溴化磷和五溴化磷的亲核取代反应也是经典的溴化反应。该溴化剂的活性大于氢溴酸,重排副作用小于氢溴酸。其中,三溴化磷应用Z为广泛。前者效果较好,也可由反应中的溴和磷直接生成,使用方便。

当三溴化磷与醇反应时,它首先生成亚磷酸酯(9)和溴化氢的单酯、二酯或三酯的混合物,然后由于形成磷酰基(P=O)的趋势而破坏(9)中的烷氧基键,因此溴阴离子与酯分子中的亲电烷基反应形成溴。

上述亲核取代过程大多属于SN2机理。因此,光学活性醇与三溴化磷反应后的主要产物往往是构型反转的溴。然而,由于亚磷酸酯反应的立体选择性较低,会发生一定比例的外消旋反应。对于一些易于重排的醇(仲醇β),随着SN1机理可能性的增加,重排副产物的产率和比例随溴化磷的使用、用量和反应条件的不同而变化。


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